Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldólica cruzada de acetaldeído e propanal: número de produtos
Condições: Acetaldehyde + propanal, dilute NaOH, cold (addition only).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos β-hidroxialdeídos constitucionalmente diferentes podem se formar? (Ignore os estereoisômeros.)
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 produtos Aceito com margem de ±0.1 produtos.
- Se você obteve 2 produtos: Conta só os dois produtos cruzados; as autoaldólicas também se formam.
- Se você obteve 1 produtos: Um único produto exige um parceiro que não possa se enolizar, ou uma aldólica dirigida (LDA).
- Se você obteve 3 produtos: Cada doador pode atacar cada aceptor: 2 × 2 = 4.
Solução explicada
Os dois aldeídos têm hidrogênios α, então cada um pode ser o doador de enolato e cada um pode ser o aceptor. Dois doadores × dois aceptores = 4 produtos de adição: duas autoaldólicas (3-hidroxibutanal, 3-hidroxi-2-metilpentanal) e duas aldólicas cruzadas (3-hidroxipentanal, 3-hidroxi-2-metilbutanal).
O que você vai praticar
Conte os produtos de adição aldólica constitucionalmente diferentes de uma aldólica cruzada entre dois aldeídos enolizáveis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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