Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldólica intramolecular da hexano-2,5-diona: produto
Condições: Hexane-2,5-dione, NaOH, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-metilciclopent-2-en-1-ona
Correto: anel de cinco membros, conjugado após a desidratação.
Esta não 3-metilcicloex-2-en-1-ona
Um anel de seis membros exige uma 1,5-dicetona, como a heptano-2,6-diona.
Esta não 2-metilciclopent-2-en-1-ona
A metila está no carbono errado: ela termina no carbono β (a antiga carbonila), não no carbono α.
Esta não 1-acetil-2-metilciclopropeno
Um anel de três membros a partir do enolato interno seria tensionado demais.
Solução explicada
O enolato da metila C1 ataca a carbonila C5, fechando um anel de cinco membros (C1–C2–C3–C4–C5). A desidratação por E1cB fornece a enona conjugada 3-metilciclopent-2-en-1-ona. O enolato em C3 formaria um anel de três membros, o que não acontece.
O que você vai praticar
Preveja a enona formada na condensação aldólica intramolecular de uma 1,4-dicetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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