Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Retro-aldol cleavage of diacetone alcohol into acetone
Condiciones: NaOH (aq.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide deprotonates the tertiary alcohol. The resulting alkoxide is the push that will break the C–C bond.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the hydroxyl proton.
- The O–H pair stays on oxygen as an alkoxide.
C–C cleavage releases the enolate
The alkoxide lone pair forms a C=O bond and pushes out the CH2 carbon as an enolate. This is the exact reverse of the aldol C–C bond formation; the enolate is a reasonable leaving group because its charge is delocalized onto oxygen.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair forms the new C=O of acetone.
- The C–C pair moves into the enolate C=C bond.
- The ketone π pair moves onto oxygen.
Why does heat favour cleavage?
The aldol addition of a ketone is reversible and only slightly favourable at best.
Water protonates the enolate on carbon
The enolate takes a proton from water at the α-carbon, giving the second acetone and regenerating hydroxide.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O bond.
- The C=C π pair takes the proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Two molecules of acetone
Diacetone alcohol has been split into two acetone molecules, and hydroxide is regenerated as a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw how hot aqueous hydroxide splits diacetone alcohol into two acetone molecules: alkoxide formation, C–C bond cleavage to an enolate, and protonation of the enolate on carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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