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  4. When orientation makes no new product

Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica

When orientation makes no new product

Comparar · Aplicação

Condições: Compare net HBr addition to but-1-ene and but-2-ene; ignore stereoisomers and rearrangements.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Which substrate has equivalent alkene ends for constitutional product counting?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta But-2-ene only

    Reversing its chain exchanges the two alkene carbons, so the two orientations give the same constitution.

  2. Esta não But-1-ene only

    Its terminal CH₂ and internal CH carbons are inequivalent.

  3. Esta não Neither alkene

    But-2-ene has the required end-for-end symmetry.

Solução explicada

A regioisomer question requires nonequivalent sites. But-2-ene yields the same 2-bromobutane constitution from either formal orientation; stereochemical outcomes are not counted here.

O que você vai praticar

Recognize equivalence of alkene ends by symmetry.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Hydrohalogenation
  • #Regiochemistry
  • #Alkenes

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