Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hydrate a branched alkene
Condições: 2-Methylpropene in dilute aqueous sulfuric acid (H₂SO₄). H₂SO₄ is a stronger acid than H₃O⁺, so in water the proton donor is hydronium: one hydronium and one additional water are shown; the HSO₄⁻ counterion is outside this catalytic reacting subsystem throughout.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Begin the aqueous pathway
Add the proton to the CH₂ end of the alkene so the positive charge lands on the carbon bearing both methyl groups: a tertiary cation (Markovnikov orientation).
Nota: Any of hydronium’s three hydrogens can be transferred.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the hydrogen.
- The acid O–H bond pair stays on oxygen.
Continue the aqueous pathway
Water is available to attack the carbocation.
Nota: Either water can attack.
As setas curvas
- Water donates a lone pair to the empty carbon orbital.
Complete the aqueous pathway
Resolve the charged oxygen with the second water. The protonated alcohol (pKa roughly −2) is slightly more acidic than hydronium (pKa ≈ −1.7), so water can take the proton, and the large excess of water in dilute acid keeps the overall hydration equilibrium on the alcohol side.
Nota: Water removes a proton from the positive oxygen.
As setas curvas
- Water uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Hydration products
One π bond has become C–H and C–O bonds. The oxygen attached to carbon is neutral after losing a proton; the second water is hydronium. Total charge remains +1 and the acid catalyst is regenerated.
O que você vai praticar
Complete acid-catalyzed hydration through a tertiary cation and regenerate the acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas