Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Ordena dos carbonos de alqueno sustituidos
Condiciones: 2-Methylbut-2-ene, (CH₃)₂C=CHCH₃, with HBr in a nonpolar solvent under ionic conditions (no peroxides).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el alqueno
Ambos carbonos del alqueno llevan grupos alquilo, así que compara los carbocationes. Protonar el carbono CH deja un carbocatión terciario (tres carbonos vecinos). Protonar el otro carbono del alqueno dejaría un carbocatión secundario (dos carbonos vecinos). El carbocatión terciario se forma más rápido.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el carbono CH con H, dejando el orbital vacío en el carbono que lleva dos grupos metilo.
- El par del H–Br queda sobre el bromo como bromuro.
El bromuro se enlaza al carbocatión
El carbocatión ya es terciario, así que ningún desplazamiento de hidruro o de metilo puede mejorarlo; el bromuro simplemente se enlaza al carbono catiónico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se enlaza al orbital vacío del carbono terciario.
2-Bromo-2-metilbutano
El Br se enlaza al carbono del alqueno que llevaba dos grupos metilo, y el H se enlaza al otro carbono del alqueno. El producto no tiene estereocentro: el carbono que lleva el bromo tiene dos grupos metilo idénticos.
Qué vas a practicar
Decide la regioquímica del HBr cuando ambos carbonos del alqueno ya llevan grupos alquilo, contando los grupos en cada carbocatión posible.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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