Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
meso-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane from (E)-stilbene
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bromonium ion
The stilbene π bond attacks Br₂ and the attacked bromine bridges both carbons, keeping the phenyl groups trans. Bromide is released.
Las flechas curvas
- The alkene π pair forms a C–Br bond.
- A bromine lone pair bonds to the second alkene carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Bromide attacks anti
Bromide opens the bridge from the opposite face at one benzylic carbon, inverting it. The other carbon keeps its configuration, so the two bromines end anti.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair attacks a bridge carbon from the back side.
- The C–Br⁺ bond pair returns to the bridging bromine.
Meso or racemic?
Both stereocentres carry the same set of groups (H, Br, phenyl), so a mirror plane is possible.
meso-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane
The meso dibromide forms as the single stereoisomer. Bridging on the other face or opening at the other carbon gives the same meso compound.
Qué vas a practicar
Show that anti addition of bromine to (E)-stilbene gives the meso dibromide, and why the bridged ion still forms despite two benzylic carbons.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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