Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Qual alceno C₇H₁₂ gera heptano-2,6-diona na ozonólise?
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um alceno C7H12 gera heptano-2,6-diona, CH3CO(CH2)3COCH3, como único produto com O3 e depois Me2S. Que alceno é esse?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,2-Dimetilciclopenteno
A clivagem da C=C tetrassubstituída do anel gera duas pontas cetona unidas por três grupos CH2.
Esta não 1-Metilciclo-hexeno
A C=C do anel tem um H, então essa ponta vira aldeído: o produto é o 6-oxo-heptanal.
Esta não 2-Metil-hexa-1,5-dieno
Duas ligações C=C se clivam e geram duas moléculas de formaldeído mais 4-oxopentanal, e não uma única dicetona.
Esta não 1,3-Dimetilciclopenteno
A clivagem gera uma metilcetona em uma ponta, mas um aldeído na ponta CH: 2-metil-5-oxo-hexanal.
Solução explicada
Um único produto contendo as duas carbonilas significa que a C=C estava em um anel: a ozonólise abriu o anel sem perder nenhum carbono. Una os dois carbonos carbonílicos por uma ligação dupla: cada um carrega uma metila, e a cadeia CH2CH2CH2 fecha um anel de cinco membros. Esse alceno é o 1,2-dimetilciclopenteno, C7H12, com dois graus de insaturação (um anel e uma C=C).
O que você vai praticar
Parta de um único produto dicarbonílico de ozonólise e chegue, de trás para frente, ao alceno cíclico de fórmula C₇H₁₂.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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