Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Estima si una base es suficiente
Condiciones: Given hypothetical teaching values: terminal alkyne pKa = 25 and water pKa = 16. Compare RC≡CH + OH⁻ ⇌ RC≡C⁻ + H₂O in a common pKa convention.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la constante de equilibrio aproximada para la desprotonación escrita?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 10⁻⁹, lo que favorece fuertemente al alquino de partida
K ≈ 10^[pKa(ácido producto) − pKa(ácido reactivo)] = 10^(16−25).
Esta no 10⁹, lo que favorece fuertemente al acetiluro
Eso invierte la diferencia de pKa y predice el equilibrio opuesto.
Esta no Aproximadamente 1, porque ambas especies tienen pares solitarios
El equilibrio depende de las fuerzas ácidas relativas, no simplemente de la presencia de pares solitarios.
Solución explicada
El hidróxido generaría el ácido más fuerte, el agua, a partir del ácido más débil, el alquino. La penalización del equilibrio es de nueve unidades de pKa, lo que da K ≈ 10⁻⁹; por lo tanto, el hidróxido no es una base adecuada para formar cantidades apreciables de acetiluro según estas suposiciones.
Qué vas a practicar
Calcula un equilibrio ácido–base a partir de los valores de pKa dados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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