Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2,2,3,3-Tetrabromohexano a partir de hex-2-ino y dos equivalentes de Br2
Condiciones: Br2 (2 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Primer ion bromonio
Un par π del hex-2-ino ataca la primera molécula de Br2. El bromo al que se une forma un puente entre ambos carbonos del alquino con un par solitario mientras el otro bromo sale como bromuro, así que en el ion bromonio queda un enlace π.
Las flechas curvas
- Un par π del triple enlace se une al bromo más cercano en el carbono que lleva el propilo.
- Un par solitario de ese bromo se une al carbono que lleva el metilo y cierra el puente.
- El primer par Br–Br sale con el bromo externo como bromuro.
La apertura anti da el dibromoalqueno
El bromuro ataca el ion bromonio por la cara alejada del puente y produce (E)-2,3-dibromohex-2-eno. Este alqueno es menos rico en electrones que el alquino porque los dos bromos atraen densidad electrónica, pero aun así se adiciona un segundo equivalente de Br2.
Las flechas curvas
- El bromuro se une al carbono del anillo que lleva el metilo por la cara posterior.
- Ese enlace C–Br del anillo se rompe y devuelve su par al bromo del puente.
Segundo ion bromonio
El par π C=C restante ataca la segunda molécula de Br2 y forma un nuevo ion bromonio con puente. Ahora cada antiguo carbono del alquino lleva un bromo y parte del puente.
Las flechas curvas
- El par π C=C del dibromoalqueno se une al bromo más cercano de la segunda molécula de Br2.
- Un par solitario de ese bromo se une al otro carbono del alqueno y forma el segundo anillo de tres miembros.
- Se rompe el segundo enlace Br–Br y sale bromuro.
Abre el segundo ion bromonio
El bromuro abre el segundo anillo y completa el producto saturado. Una vez consumidos ambos enlaces π, la estereoquímica establecida en la primera adición desaparece.
Las flechas curvas
- El último bromuro se une al carbono del anillo que lleva el metilo.
- El enlace C–Br del anillo con ese carbono se rompe hacia el bromo del puente.
2,2,3,3-Tetrabromohexano
Cada antiguo carbono del alquino lleva ahora dos bromos: 2,2,3,3-tetrabromohexano. Se consume un Br2 por cada enlace π, así que un alquino necesita dos equivalentes para llegar al tetrabromuro.
Qué vas a practicar
Adiciona dos equivalentes de Br2 al hex-2-ino a través de dos iones bromonio para llegar al 2,2,3,3-tetrabromohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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