Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Dos (Z)-bromoalquenos a partir de prop-1-inilciclohexano
Condiciones: HBr (1 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Compiten dos adiciones anti concertadas
El HBr se adiciona a este alquino interno en un solo paso termolecular: el par π del alquino captura el protón del HBr en un carbono mientras un ion bromuro (que se supone presente junto con el HBr) se une al otro carbono por la cara opuesta. Un grupo metilo y un anillo de ciclohexilo dan a los dos carbonos un carácter electrónico similar, así que ocurren ambas orientaciones; las dos copias del alquino las muestran una al lado de la otra.
Las flechas curvas
- Copia de la izquierda: el par π se une al protón en el carbono unido al anillo.
- El par de enlace H–Br de la izquierda pasa al bromo, que sale como bromuro.
- Un ion bromuro ataca el carbono que lleva el metilo por la cara opuesta al protón.
- Copia de la derecha: el par π se une al protón en el carbono que lleva el metilo.
- El par H–Br de la derecha se desplaza hacia el bromo como ion bromuro.
- El bromuro se une al carbono unido al anillo por la cara opuesta al protón.
Dos (Z)-(bromopropenil)ciclohexanos
La adición anti deja H y Br en trans, así que el metilo y el anillo de ciclohexilo están en trans en ambos bromoalquenos. La copia de la izquierda da (Z)-(2-bromoprop-1-en-1-il)ciclohexano y la de la derecha, (Z)-(1-bromoprop-1-en-1-il)ciclohexano, en cantidades comparables.
Qué vas a practicar
Adiciona un HBr en anti al prop-1-inilciclohexano en ambas orientaciones e identifica los dos (Z)-(bromopropenil)ciclohexanos que resultan.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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