Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Adiciona un acetiluro a una cetona
Condiciones: Sodium acetylide and acetone under dry conditions, then water in a separate workup stage. Follow carbonyl addition and protonation, not acid–base side reactions; the explicitly modeled workup ends at alcohol plus sodium hydroxide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Une los fragmentos de carbono
Solo cambia de orden el enlace π del carbonilo.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma un enlace C–C.
- El par π del carbonilo pasa al oxígeno, evitando que el carbono supere su octeto.
Introduce agua
El agua se introduce después de la adición al carbonilo.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El alcóxido acepta el protón del tratamiento (workup).
- El par O–H del donante queda en el oxígeno del agua.
Alcohol propargílico terciario
El nuevo enlace conecta el carbono del acetiluro con el carbono que era del carbonilo. El oxígeno del carbonilo conserva su identidad atómica y pasa a ser OH; el triple enlace permanece intacto. El sodio equilibra el hidróxido producido en este tratamiento (workup) acotado con agua.
Qué vas a practicar
Forma un alcohol propargílico por adición al carbonilo, distinguiendo los enlaces π del alquino que se conservan del par del carbonilo que cambia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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