Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Pent-3-yn-1-ol from propyne and ethylene oxide
Condiciones: NaNH2, NH3(l); ethylene oxide; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Make propynide
Amide removes the terminal alkyne proton of propyne (pKa about 25) to give the propynide nucleophile.
Las flechas curvas
- Amide takes the sp C–H proton.
- The C–H pair becomes a carbanion lone pair.
Open the epoxide
Propynide attacks a ring CH2 by SN2. Ring strain (about 27 kcal/mol) makes the alkoxide a workable leaving group, and the chain grows by two carbons ending in O⁻.
Las flechas curvas
- The carbanion bonds to the epoxide carbon.
- The strained C–O bond breaks onto oxygen.
Why an epoxide
Ordinary ethers do not react with acetylides.
Acid workup
In a separate workup the alkoxide takes a proton from hydronium, giving the neutral alcohol.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Pent-3-yn-1-ol
Pent-3-yn-1-ol: the alkyne carbon is now bonded to CH2CH2OH, a two-carbon extension with a primary alcohol two carbons from the triple bond.
Qué vas a practicar
Deprotonate propyne, open ethylene oxide with the propynide carbon, and protonate the alkoxide to give pent-3-yn-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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