Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Usa los dos enlaces pi del alquino en adiciones sucesivas
Condiciones: Propyne plus two sequential HBr equivalents without peroxide. Use the ordinary introductory stepwise ionic teaching model, with a vinyl-cation contributor after the first protonation; this does not establish a free vinyl-ion lifetime. Follow the geminal dibromide branch. The second HBr enters explicitly.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Consume el primer par pi
El enlace restante entre los carbonos derivados de sp es doble.
Las flechas curvas
- Un par π del alquino enlaza el carbono terminal al H.
- El HBr cede su par al bromuro.
Completa el primer equivalente
El alqueno terminal del producto tiene dos hidrógenos en su carbono terminal y ningún par E/Z.
Las flechas curvas
- El bromuro captura el sitio del catión vinílico sustituido.
Introduce el segundo equivalente
Solo ahora entra la segunda molécula de HBr.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno restante forma un segundo enlace C–H en el carbono terminal.
- Se genera el segundo bromuro.
Completa la segunda adición
Da cuenta de los dos átomos de bromo por separado.
Las flechas curvas
- El bromuro captura el carbono que ya lleva bromo.
Dibromuro geminal
Los dos pares π iniciales han sido reemplazados por enlaces σ. El carbono terminal original ahora tiene su H original más dos hidrógenos del HBr; el otro carbono tiene los dos bromos. Cada bromo es neutro, con tres pares solitarios, y no se descarta ningún contraión.
Qué vas a practicar
Sigue dos equivalentes de HX a través de intermediarios vinílicos y saturados hasta un dihaluro geminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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