Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La 4-metoxianilina y el HCl dan 4-metoxianilinio
Condiciones: HCl, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidronio protona el grupo NH2
El HCl está totalmente ionizado en agua, así que el hidronio es el ácido que entrega el protón. El nitrógeno amino es mucho más básico que el oxígeno del metoxilo, cuyos pares solitarios los retiene un átomo más electronegativo y además se comparten con el anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno amino forma el nuevo enlace N–H con un protón del hidronio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del hidronio, que se libera como una molécula neutra de agua.
4-Metoxianilinio
El grupo metoxilo en para cede densidad electrónica al anillo por resonancia, por lo que la 4-metoxianilina (pKaH 5.3) es un poco más básica que la anilina (4.6). La protonación saca de la conjugación el par solitario del nitrógeno y deja el ion 4-metoxianilinio y agua.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidronio protonando el nitrógeno amino de la 4-metoxianilina y no su oxígeno de éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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