Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reacción de Hinsberg — sulfonilación de aminas secundarias
Condiciones: Dimethylamine and benzenesulfonyl chloride under aqueous basic Hinsberg conditions. Follow the amine sulfonylation branch, not competing hydrolysis. Use the conventional addition–elimination pathway at sulfur. The hydroxide countercation is omitted throughout.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Encuentro entre nitrógeno y azufre
El nitrógeno se adiciona al azufre, formando el enlace S–N. Un par pi del S=O pasa al oxígeno en esta forma contribuyente convencional de adición al azufre.
Las flechas curvas
- El nitrógeno se adiciona al azufre, formando el enlace S–N.
- Un par pi del S=O pasa al oxígeno en esta forma contribuyente convencional de adición al azufre.
Continúa la sustitución en el azufre
La donación del oxígeno restaura la representación convencional del S=O. El par S–Cl se va como cloruro. Aquí el azufre se dibuja convencionalmente con más de ocho electrones. Esto no implica un octeto semejante al del carbono ni un intermediario de azufre de vida larga.
Las flechas curvas
- La donación del oxígeno restaura la representación convencional del S=O.
- El par S–Cl se va como cloruro.
Completa el balance de protones del nitrógeno
El hidróxido acepta el protón unido al nitrógeno. El par N–H vuelve al nitrógeno y neutraliza el grupo sulfonamonio.
Las flechas curvas
- El hidróxido acepta el protón unido al nitrógeno.
- El par N–H vuelve al nitrógeno y neutraliza el grupo sulfonamonio.
Sulfonamida N,N-disustituida neutra
El nitrógeno conserva ambos grupos metilo y gana un enlace con el azufre, con tres enlaces, un par solitario y ningún hidrógeno. Por lo tanto, este producto no puede formar una sal de sulfonamida desprotonada en el nitrógeno. El cloruro y el agua explican el grupo saliente y la base; la carga neta mostrada sigue siendo −1.
Qué vas a practicar
Completa la formación de la sulfonamida en un azufre de valencia expandida e identifica por qué el producto no tiene acidez N–H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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