Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Por que o grupo metila orienta para orto/para e ativa o anel
Condições: Electrophilic aromatic substitution of toluene (for example nitration with HNO3, H2SO4).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O tolueno reage mais rápido que o benzeno, principalmente nas posições orto e para. Qual explicação está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O ataque orto/para coloca a carga no carbono que porta a metila, estabilizado por hiperconjugação e pelo efeito indutivo do CH3
Só os complexos σ orto e para têm um contribuinte de caráter terciário; isso abaixa a energia de seus estados de transição.
Esta não O grupo metila doa um par isolado ao anel por ressonância
O CH3 não tem par isolado; sua doação ocorre pelas ligações σ C–H (hiperconjugação), e não por ressonância de um par isolado.
Esta não O grupo metila retira elétrons, deixando a posição meta rica em elétrons
Grupos alquila doam densidade eletrônica; os orientadores meta são grupos retiradores, como o NO2.
Esta não O grupo metila bloqueia estericamente as posições meta
Os carbonos meta não são impedidos pelo CH3; na verdade, os carbonos impedidos são os orto, e mesmo assim eles reagem.
Solução explicada
O ataque orto ou para gera um contribuinte do complexo σ com a carga positiva no carbono do anel que porta o CH3. Esse cátion tem caráter terciário: as ligações C–H do grupo metila doam elétrons para o orbital p vazio por hiperconjugação, e o grupo alquila doa fracamente por efeito indutivo. O ataque meta nunca coloca a carga ali, então o ataque orto/para é mais rápido que o meta e mais rápido que o ataque ao benzeno.
O que você vai praticar
Explique, com base nos contribuintes do complexo σ, por que o grupo metila torna o tolueno um anel ativado e orientador orto/para.
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