Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Classify CF3
Condições: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How does the trifluoromethyl (–CF3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Esta não Activating, ortho/para director
CF3 has no lone pair on the attached carbon and its three fluorines make that carbon strongly electron-poor.
Esta não Weakly deactivating, ortho/para director
The fluorines' lone pairs are not on the atom bonded to the ring, so they cannot donate into it.
Resposta correta Deactivating, meta director
Correct: CF3 withdraws electrons purely by induction (no resonance), deactivating the ring; ortho/para attack would place + on the carbon bonded to the very electron-poor CF3 carbon, so meta wins.
Esta não Activating, meta director
A withdrawing group cannot be activating.
Solução explicada
Trifluoromethylbenzene nitrates slowly and at the meta position. CF3 has no π system to conjugate with the ring; its effect is entirely inductive, through the C–F dipoles.
O que você vai praticar
Classify the trifluoromethyl (–CF3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
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