Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Reatividade por posição na nitração do tolueno
Condições: Nitration of toluene with HNO3/H2SO4 gives 58 % ortho, 4 % meta and 38 % para product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A nitração do tolueno fornece 58 % de produto orto, 4 % de meta e 38 % de para. Comparando uma posição do anel com outra, qual é a posição individual mais reativa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma posição para (38 por posição, contra 29 por posição orto)
Correto: dividir cada porcentagem pelo número de posições mostra que a para é a posição individual mais reativa.
Esta não Uma posição orto, porque 58 % é a maior porcentagem
Os 58 % se dividem entre dois carbonos orto; por posição, isso dá apenas 29.
Esta não Orto e para são igualmente reativas por posição
29 por posição orto e 38 por posição para não são iguais.
Esta não Uma posição meta, porque é a menos impedida
A meta recebe apenas 2 por posição; o grupo metila não estabiliza os complexos σ meta.
Solução explicada
O tolueno tem duas posições orto, duas meta e uma para. Por posição, orto fica com 58/2 = 29, meta com 4/2 = 2 e para com 38/1 = 38. Assim, o carbono para é a posição individual mais reativa, embora os produtos orto se formem em maior quantidade total.
O que você vai praticar
Use a razão orto:meta:para da nitração do tolueno para comparar a reatividade de uma única posição orto com a de uma única posição para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas