Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto de nitración del 1,3-diclorobenceno
Condiciones: HNO3, H2SO4, warm; mononitration.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1,3-diclorobenceno se nitra una vez. ¿Cuál compuesto es el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2,4-Dicloro-1-nitrobenceno
Correcto: el ataque en C4 está en orto respecto a un cloro y en para respecto al otro, y la posición no está congestionada.
Esta no 1,3-Dicloro-2-nitrobenceno
C2 está activado por ambos cloros, pero se encuentra entre ellos; el impedimento estérico lo vuelve minoritario.
Esta no 1,3-Dicloro-5-nitrobenceno
C5 está en meta respecto a los dos cloros, que son orientadores orto/para, así que es la posición menos favorecida.
Solución explicada
Cada cloro orienta a orto/para. C4 (y el equivalente C6) está en orto respecto a un cloro y en para respecto al otro, así que ambos grupos coinciden ahí. C2 está en orto respecto a los dos, pero encajonado entre ellos, y C5 está en meta respecto a ambos, por lo que el 2,4-dicloro-1-nitrobenceno es el producto mayoritario.
Qué vas a practicar
Predice el producto de mononitración del 1,3-diclorobenceno a partir de dos orientadores halógeno que se refuerzan.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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