Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Alquilación de Friedel–Crafts — activación del propeno y captura por el anillo
Condiciones: Benzene in excess and propene under strong-acid catalysis. Draw the monoalkylation branch to isopropylbenzene using the displayed hydronium/water pair as the acid/base model. Ignore alkene oligomerization and further ring alkylation; no free primary propyl cation is assumed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Comienza con el compañero insaturado
Elige la conectividad que conduce al grupo alquilo ramificado especificado.
Las flechas curvas
- El par del alqueno une su carbono terminal a un protón del ácido, y deja deficiente en electrones al carbono secundario.
- El par O–H del dador vuelve al oxígeno.
Introduce el compañero aromático en la reacción
El carbocatión recibe un par, no un quinto enlace.
Nota: Usa el enlace π del anillo que toca el carbono con el H dibujado para formar el nuevo enlace C–C en ese carbono.
Las flechas curvas
- El par π aromático forma el enlace C–C con el carbocatión secundario.
Termina la rama de sustitución
Completa el ciclo catalizado por ácido con el agua ya presente.
Nota: El agua acepta el protón del carbono que ganó el grupo alquilo.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno dibujado en el carbono que ganó el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
Isopropilbenceno e hidronio regenerado
El alqueno adquirió el protón original del ácido; el protón del anillo ahora se encuentra en el hidronio. La carga positiva regresa al catalizador mientras el anillo recupera la aromaticidad. Los tres carbonos del propeno permanecen en el sustituyente isopropilo.
Qué vas a practicar
Genera el electrófilo de carbono por protonación del alqueno y regenera el ácido durante la alquilación aromática.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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