Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Qué cambia la primera formación de enlace
Condiciones: Benzene forms one new C–E σ bond while the attacked carbon still bears H.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el complejo σ resultante no es aromático?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono atacado tiene cuatro enlaces σ e interrumpe el solapamiento p cíclico.
El nuevo enlace C–E cambia la hibridación del carbono atacado.
Esta no Han desaparecido todos los dobles enlaces del anillo.
En un contribuyente común del complejo σ quedan dos enlaces π.
Esta no Toda molécula con carga positiva es no aromática.
Existen cationes aromáticos; aquí lo decisivo es el circuito p interrumpido.
Solución explicada
El carbono atacado está unido a dos carbonos vecinos del anillo, a E y a H. Este centro con cuatro enlaces σ interrumpe el circuito cerrado de orbitales p, aunque la parte insaturada restante pueda deslocalizar la carga positiva.
Qué vas a practicar
Identifica el origen estructural de la pérdida de aromaticidad en un ion arenio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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