Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
4-Methylaniline from 4-chlorotoluene via benzyne
Condiciones: NaNH2 (2 equiv), NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the aryne
With no activating group, SNAr is impossible. Amide instead removes the hydrogen ortho to chlorine while chloride leaves, creating a strained extra π bond (benzyne).
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the ortho hydrogen.
- The C–H pair forms the extra aryne π bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Amide adds to the aryne
A second amide attacks one aryne carbon; the in-plane π pair becomes a lone pair on the other carbon (an aryl anion).
Las flechas curvas
- The amide lone pair bonds to the aryne carbon that held chlorine.
- One aryne π pair moves onto the neighbouring carbon.
Where can amide add?
The two aryne carbons are not identical, but the methyl group is far from both.
Protonate the aryl anion
The very basic aryl carbanion takes a proton from ammonia, regenerating amide.
Las flechas curvas
- The aryl anion lone pair takes a proton from ammonia.
- The N–H pair stays on nitrogen as amide.
4-Methylaniline
The amino group ends on the carbon that held chlorine in this pathway; the other aryne carbon gives 3-methylaniline.
Qué vas a practicar
Draw the benzyne mechanism: E2-like loss of an ortho H and chloride, then amide addition to the aryne and protonation by ammonia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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