Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Produtos via benzino a partir de 4-bromotolueno e NaNH2
Condições: 4-Bromotoluene; NaNH2, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que o 4-bromotolueno forma com NaNH2 em amônia líquida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma mistura de 3-metilanilina e 4-metilanilina
O benzino é atacado nos dois carbonos da ligação tripla.
Esta não Apenas 4-metilanilina
Isso ignora o benzino; o NH2 também se liga ao carbono vizinho.
Esta não Uma mistura de 2-metilanilina e 4-metilanilina
O benzino abrange C3–C4, então o amideto não alcança C2.
Esta não Não há reação; o anel não tem grupo retirador de elétrons
A formação do benzino não exige grupo retirador, apenas uma base muito forte.
Solução explicada
O amideto remove um próton em orto ao Br, e a perda do brometo gera um benzino cuja ligação tripla abrange C3–C4 em relação à metila. O NH2− pode se adicionar a qualquer um dos carbonos do benzino; após a protonação, os produtos são 4-metilanilina (substituição direta) e 3-metilanilina (substituição cine), em quantidades aproximadamente iguais.
O que você vai praticar
Preveja a mistura de regioisômeros formada por eliminação–adição através de um benzino substituído com metila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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