Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Remoção de um orientador amino com H3PO2
Condições: ArNH2; NaNO2, HCl, 0–5 °C; then H3PO2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Em uma síntese, uma arilamina é tratada com NaNO2/HCl e depois com H3PO2. O que essa sequência de duas etapas faz?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Substitui o NH2 por H, removendo o orientador amino
ArN2+ + H3PO2 → ArH + N2.
Esta não Substitui o NH2 por OH
O fenol vem de água morna, não de H3PO2.
Esta não Converte o NH2 em um grupo NO2 orientador meta
Nenhum dos reagentes oxida a amina a um grupo nitro.
Esta não Protege o NH2 como amida para desproteção posterior
A proteção usa anidrido acético; aqui o nitrogênio é perdido como N2.
Solução explicada
A diazotação transforma o NH2 em N2+, e o ácido hipofosforoso reduz o sal de diazônio de modo que um H substitui o grupo N2. Quem planeja sínteses usa isso para eliminar um grupo amino depois que seu forte efeito orientador orto/para posicionou outros substituintes, gerando padrões que a SEAr não consegue obter diretamente.
O que você vai praticar
Reconheça a diazotação seguida de H3PO2 como a forma de remover um grupo amino depois que ele orientou a substituição.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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