Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Cloração de Sandmeyer do benzenodiazônio
Condições: Benzenediazonium chloride; CuCl, warm
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico quando o cloreto de benzenodiazônio é tratado com CuCl?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Clorobenzeno
O Cl substitui o N2+ no mesmo carbono.
Esta não Fenol
O fenol exige água morna, sem haleto de cobre.
Esta não 2-Cloroanilina
O nitrogênio sai como N2; não resta amina e nenhum C–H do anel é substituído.
Esta não Benzeno
A substituição por H exige H3PO2, não CuCl.
Solução explicada
Na reação de Sandmeyer, o Cu(I) transfere um elétron ao ArN2+, que perde N2 e gera um radical arila; o radical captura um Cl do cobre. O grupo diazônio é substituído por cloro no mesmo carbono do anel, formando clorobenzeno.
O que você vai praticar
Preveja o produto de uma reação de Sandmeyer de um sal de arenodiazônio com cloreto de cobre(I).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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