Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Fluoração de Schiemann do sal da 4-bromoanilina
Condições: 4-Bromobenzenediazonium chloride; HBF4; then heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O cloreto de 4-bromobenzenodiazônio é tratado com HBF4 e o sal seco é aquecido. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromo-4-fluorobenzeno
O F substitui o N2+; o Br permanece em para.
Esta não 1,4-Dibromobenzeno
O Br do anel é espectador; o HBF4 fornece fluoreto, não brometo.
Esta não 4-Bromofenol
O fenol se forma com água morna, não a partir do sal seco de BF4−.
Esta não Fluorobenzeno
Nada remove o bromo.
Solução explicada
O HBF4 precipita o tetrafluoroborato de diazônio; seu aquecimento libera N2 e BF3, enquanto um fluoreto do BF4− se liga ao carbono do anel. O bromo não é afetado, então o produto é o 1-bromo-4-fluorobenzeno. A fluoração direta por SEAr é inviável, por isso essa é a rota padrão para ArF.
O que você vai praticar
Preveja o fluoreto de arila formado pelo aquecimento de um tetrafluoroborato de arenodiazônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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