Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Agua tibia sobre el 4-metilbencenodiazonio
Condiciones: 4-Methylbenzenediazonium hydrogen sulfate; H2O, H2SO4, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando el hidrogenosulfato de 4-metilbencenodiazonio se calienta en ácido acuoso diluido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Metilfenol
El OH reemplaza al N2+ en el carbono en para.
Esta no 3-Metilfenol
La sustitución ocurre en el carbono del diazonio; no hay desplazamiento a la posición meta.
Esta no 4-Metilanilina
El nitrógeno se pierde como N2; la amina no se regenera.
Esta no Tolueno
Reemplazar el N2+ por H requiere H3PO2.
Solución explicada
Al calentarse, la sal de diazonio pierde N2 y da un catión arilo que el agua captura; la pérdida de un protón da el fenol. El OH queda exactamente donde estaba el N2+, en para al metilo, así que el producto es 4-metilfenol.
Qué vas a practicar
Predice el fenol que se forma al calentar una sal de arenodiazonio en ácido acuoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas