Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Reduce la valerofenona a pentilbenceno
Condiciones: 1-Phenylpentan-1-one → pentylbenzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten la 1-fenilpentan-1-ona (valerofenona) en pentilbenceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Zn(Hg), HCl, calor, o H2NNH2, KOH, calor
La reducción de Clemmensen o de Wolff–Kishner convierte la aril cetona en el grupo CH2.
Esta no NaBH4, metanol
El NaBH4 da el alcohol secundario, 1-fenilpentan-1-ol, no el alcano.
Esta no LiAlH4, luego H3O+
El LiAlH4 también se detiene en el 1-fenilpentan-1-ol.
Esta no KMnO4, calor
El permanganato en caliente rompe la cadena lateral hasta ácido benzoico.
Solución explicada
Reemplazar el C=O por CH2 requiere una desoxigenación: la reducción de Clemmensen (Zn(Hg), HCl, calor) en medio ácido o la reducción de Wolff–Kishner (H2NNH2, KOH, calor) en medio básico. Los reactivos de hidruro se detienen en el alcohol. La acilación seguida de esta reducción es la forma de obtener alquilbencenos de cadena lineal sin reordenamiento del carbocatión.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones que reducen el carbonilo de una aril cetona hasta un grupo CH2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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