Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Ruta al 2-bromo-4-nitrotolueno a partir de tolueno
Condiciones: Toluene; HNO3/H2SO4; Br2, FeBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta convierte el tolueno en 2-bromo-4-nitrotolueno como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Nitrar (conservar el isómero para) y luego Br2/FeBr3
El CH3 (orto) y el NO2 (meta) dirigen el Br a C2.
Esta no Br2/FeBr3 (conservar el isómero para) y luego nitrar
El 4-bromotolueno se nitra en orto al CH3 y da 4-bromo-2-nitrotolueno.
Esta no Br2/FeBr3 (conservar el isómero orto) y luego nitrar
La nitración del 2-bromotolueno se reparte entre varios sitios; los orientadores no coinciden.
Esta no Nitrar dos veces y luego bromar
Una segunda nitración añade un NO2 extra no deseado.
Solución explicada
Nitrar primero el tolueno da 4-nitrotolueno tras separar el isómero para. En la bromación, el metilo orienta a su posición orto y el nitro a su posición meta; ambos apuntan a C2, así que el Br va ahí. Si se bromara primero, el Br en para bloquearía C4 y la nitración no daría este patrón.
Qué vas a practicar
Elige un orden de pasos en el que dos sustituyentes presentes se refuercen mutuamente para colocar el tercer grupo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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