Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Material de partida para uma rota via diazônio até o fenol
Condições: ? → NaNO2, HCl, 0–5 °C → H2O, heat → phenol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual material de partida dá fenol quando tratado com NaNO2/HCl a 0–5 °C e depois aquecido brandamente em água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anilina
A diazotação da ArNH2 seguida de hidrólise dá fenol.
Esta não Nitrobenzeno
O NaNO2/HCl não diazota um grupo nitro; ele precisa ser reduzido antes.
Esta não Clorobenzeno
Um haleto de arila não forma sal de diazônio.
Esta não N-Metilanilina
Uma amina secundária dá uma N-nitrosamina, não um sal de diazônio.
Solução explicada
A água morna converte um sal de arenodiazônio em fenol, e o NaNO2/HCl só forma esse sal a partir de uma arilamina primária. Voltando na rota, o material de partida é a anilina, que por sua vez vem do benzeno por nitração e redução do nitrobenzeno.
O que você vai praticar
Trabalhe de trás para frente, do fenol ao sal de diazônio, para identificar a amina de partida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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