Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
2-Methoxypyridine from 2-chloropyridine
Condiciones: NaOCH3, CH3OH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Methoxide adds at C2
Methoxide attacks C2, the carbon bonded to chlorine and next to nitrogen. The C=N π pair moves onto the electronegative ring nitrogen, so this anion needs no nitro group to be stabilized.
Las flechas curvas
- A methoxide lone pair forms the new C–O bond at C2.
- The C=N π pair moves onto the ring nitrogen.
Why C2?
2- and 4-halopyridines react; 3-halopyridines do not.
Expel chloride
The nitrogen lone pair re-forms the C=N bond and pushes chloride out, restoring the aromatic pyridine ring.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair re-forms the C=N π bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
2-Methoxypyridine
Methoxide has replaced chlorine at C2; chloride (as NaCl) is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw SNAr of 2-chloropyridine with methoxide, placing the negative charge of the addition intermediate on the ring nitrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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