Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
2-(Piperidin-1-yl)pyridine from 2-fluoropyridine
Condições: piperidine (excess), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Piperidine adds at C2
The neutral secondary amine attacks the fluorine-bearing C2; the C=N π pair moves onto the ring nitrogen, giving a zwitterion. Heat is needed because the amine is neutral.
As setas curvas
- The piperidine nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C=N π pair moves onto the ring nitrogen.
Expel fluoride
The ring nitrogen lone pair re-forms C=N and pushes fluoride out, restoring aromaticity and leaving an N-pyridyl piperidinium ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair re-forms the C=N π bond.
- The C–F pair leaves as fluoride.
Fluoride or chloride?
The leaving group is fluoride.
Deprotonate the piperidinium ion
A second piperidine (excess, assumed base) removes the N–H proton from the positively charged nitrogen.
As setas curvas
- The second piperidine nitrogen takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving the neutral tertiary amine.
2-(Piperidin-1-yl)pyridine
The aminopyridine is neutral; the HF formed ends up as piperidinium fluoride.
O que você vai praticar
Draw SNAr of 2-fluoropyridine with neutral piperidine: addition with the charge on the ring nitrogen, loss of fluoride, then deprotonation by a second piperidine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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