Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Protonación del ciclooctatetraeno hasta el ion homotropilio
Condiciones: conc. H2SO4 (or FSO3H/SO2ClF), −10 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Un C=C del ciclooctatetraeno toma un protón
El ácido sulfúrico concentrado es lo bastante fuerte para protonar un C=C del ciclooctatetraeno en bañera, cuyos alquenos localizados se comportan como alquenos comunes. El par π de un C=C toma el protón, convierte ese carbono en un CH2 y deja un carbocatión en su vecino. El nuevo catión está conjugado con los tres enlaces C=C restantes.
Las flechas curvas
- El par π C=C se une al protón ácido del ácido sulfúrico y convierte un carbono del anillo en un grupo CH2.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y libera hidrogenosulfato como base conjugada.
Ion homotropilio
El catión C8H9+ se dibuja como un catión ciclooctatrienilo, pero el anillo se pliega de modo que el grupo CH2 salva la brecha: los siete carbonos sp2 forman un único circuito cíclico continuo de 6π a través del CH2. Este catión homoaromático, el ion homotropilio, es persistente en ácido fuerte y muestra una corriente de anillo en su espectro de RMN.
Qué vas a practicar
Dibuja la C-protonación del ciclooctatetraeno con ácido sulfúrico que da el ion homotropilio homoaromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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