Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Círculo de Frost para el anión ciclopentadienilo
Condiciones: Pentagon inscribed in a circle, one vertex down; cyclopentadienyl anion, C5H5⁻
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación describe correctamente la ocupación de los OM π del anión ciclopentadienilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Seis electrones llenan los tres OM enlazantes: capa cerrada, aromático
Correcto: el mismo patrón de llenado que el benceno.
Esta no Cuatro electrones en OM enlazantes y dos en OM antienlazantes
El tercer OM enlazante aloja el último par.
Esta no Dos electrones desapareados en OM enlazantes degenerados
Ese es el catión de 4 π, no el anión de 6 π.
Esta no Cinco electrones, uno desapareado, porque el anillo tiene cinco carbonos
La carga negativa añade un sexto electrón π.
Solución explicada
Un pentágono inscrito con un vértice hacia abajo da un OM enlazante, un par degenerado de OM enlazantes y un par degenerado de OM antienlazantes; no hay nivel no enlazante. Los 6 electrones π del anión (4 de los dos enlaces C=C más el par solitario) llenan los tres OM enlazantes: una capa cerrada. El catión, con 4 electrones π, dejaría semilleno el par degenerado.
Qué vas a practicar
Usa un círculo de Frost para explicar por qué el anión ciclopentadienilo es aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas