Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Os dois pares isolados do oxigênio do furano
Condições: Furan, C4H4O, a planar five-membered aromatic ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O oxigênio do furano tem dois pares isolados. Como eles são usados?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um está num orbital p e faz parte do sexteto; o outro está num orbital sp2 no plano do anel
Correto: só um par pode se sobrepor aos orbitais p do anel.
Esta não Os dois estão no sistema π, totalizando 8 elétrons π
Só um orbital do oxigênio é paralelo aos orbitais p do anel; 8 elétrons π tornariam o anel antiaromático.
Esta não Nenhum está no sistema π, então o furano é não aromático
Sem o par do oxigênio, o anel teria apenas 4 elétrons π e nenhum circuito contínuo; o furano é aromático.
Esta não Os dois estão em orbitais sp3, como num éter comum
Um oxigênio sp3 não poderia fornecer um orbital p; o oxigênio do anel se re-hibridiza para sp2.
Solução explicada
O oxigênio é sp2. Um par isolado ocupa seu orbital p e se junta aos quatro elétrons das duas ligações C=C, totalizando 6 elétrons π, então o furano é aromático. O segundo par isolado fica num orbital sp2 no plano do anel, perpendicular ao sistema π, e não participa da aromaticidade.
O que você vai praticar
Interprete como são usados os dois pares isolados do oxigênio do furano: um no sistema π e outro no plano do anel.
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