Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Qual nitrogênio do imidazol é básico?
Condições: 1H-Imidazole in water with one equivalent of a strong acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual átomo do 1H-imidazol é protonado por um ácido forte?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N3, o nitrogênio do tipo piridina
Correto: seu par isolado no plano do anel está fora do sexteto, e o cátion continua aromático.
Esta não N1, o nitrogênio que carrega o H
Seu par isolado faz parte do sexteto; usá-lo destruiria a aromaticidade.
Esta não C2, o carbono entre os dois nitrogênios
A C-protonação tornaria C2 sp3 e romperia o anel aromático.
Esta não Os dois nitrogênios são protonados igualmente
Só N3 tem um par isolado fora do sistema π.
Solução explicada
No 1H-imidazol, N1 carrega o H e seu par isolado corresponde a dois dos seis elétrons π, como o nitrogênio do pirrol. N3 é como o nitrogênio da piridina: seu par isolado fica num orbital sp2 no plano do anel e está livre para receber um próton. A protonação em N3 preserva o sexteto aromático e gera um cátion em que os dois nitrogênios são equivalentes (pKa do íon imidazólio cerca de 7).
O que você vai praticar
Preveja o sítio de protonação do 1H-imidazol a partir de qual par isolado de nitrogênio faz parte do sexteto aromático.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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