Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Comparación de las dos estructuras de Kekulé del benceno
Condiciones: Benzene drawn with alternating double bonds in its two Kekulé forms
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo contribuyen las dos estructuras de Kekulé del benceno a la molécula real?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Son estructuras contribuyentes equivalentes de igual peso
Correcto: misma energía, así que contribuyen al 50:50.
Esta no Una contribuye más porque sus dobles enlaces están mejor colocados
Las dos estructuras se relacionan por una rotación y tienen la misma energía.
Esta no Son dos isómeros en equilibrio rápido
Las estructuras de resonancia no son isómeros; los átomos no se mueven.
Esta no Solo una estructura de Kekulé es válida; la otra viola la regla del octeto
Ambas cumplen todos los octetos.
Solución explicada
Las dos estructuras de Kekulé tienen los mismos átomos en las mismas posiciones y solo difieren en dónde se dibujan los tres enlaces π. Como tienen la misma energía, contribuyen por igual, y en el híbrido cada enlace C–C está a medio camino entre sencillo y doble.
Qué vas a practicar
Clasifica las dos estructuras de Kekulé del benceno según su contribución al híbrido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas