Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
N-Metilação do 1-metil-1H-imidazol com iodeto de metila
Condições: CH3I, MeCN, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
N3 ataca o iodeto de metila
O 1-metil-1H-imidazol tem dois nitrogênios, mas apenas N3 é nucleofílico: seu par isolado ocupa um orbital sp2 no plano do anel, fora do sexteto aromático. N1 já usa seu par isolado como dois dos seis elétrons π, de modo que alquilá-lo destruiria a aromaticidade. N3 desloca o iodeto do iodeto de metila numa única etapa SN2 concertada.
As setas curvas
- O par isolado sp2 de N3, no plano do anel, ataca o carbono metílico pelo lado oposto, formando a nova ligação N–C sem afetar o sexteto π.
- O par da ligação C–I sai com o iodo, gerando iodeto como contraíon do sal de imidazólio.
Iodeto de 1,3-dimetilimidazólio
O iodeto de 1,3-dimetilimidazólio é um cátion aromático: o anel continua com seis elétrons π, agora compartilhados por dois nitrogênios N–CH3 equivalentes, de modo que a carga positiva se distribui por N1, C2 e N3. Os sais desse cátion são os clássicos líquidos iônicos de imidazólio.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do par isolado de N3 do 1-metil-1H-imidazol ao iodeto de metila, que forma o íon aromático 1,3-dimetilimidazólio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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