Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Piridina frente a pirrol: ¿qué nitrógeno es más básico?
Condiciones: pKa of conjugate acids: pyridinium 5.2; protonated pyrrole ≈ −4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto es la base más fuerte y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La piridina, porque su par solitario no forma parte del sistema π aromático
Correcto: la protonación mantiene aromático el anillo.
Esta no El pirrol, porque su nitrógeno lleva un hidrógeno
El N–H no deja disponible el par solitario; el par solitario está en el sexteto.
Esta no El pirrol, porque su par solitario está en un orbital p
Ese par solitario p está deslocalizado en el anillo aromático y no es básico.
Esta no Son igual de básicos porque ambos son aminas aromáticas
Los pKa de sus ácidos conjugados difieren en unas 9 unidades.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno de la piridina está en un orbital sp² en el plano del anillo, fuera del sexteto aromático, así que puede tomar un protón sin alterar la aromaticidad. El par solitario del nitrógeno del pirrol es uno de sus seis electrones π; protonarlo destruiría el sexteto aromático. Por eso la piridina es unas mil millones de veces más básica.
Qué vas a practicar
Compara la basicidad de la piridina y el pirrol según la participación del par solitario en la aromaticidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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