Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Tropílio + metóxido formando 7-metoxiciclo-hepta-1,3,5-trieno
Condições: C7H7+ BF4−, NaOMe, MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O metóxido se liga a um carbono do tropílio
O íon tropílio é um cátion aromático de 6π, então sua carga positiva se distribui igualmente pelos sete carbonos e ele é excepcionalmente estável para um carbocátion. Mesmo assim, continua sendo um eletrófilo: um nucleófilo forte como o metóxido se adiciona a qualquer carbono do anel, já que os sete são equivalentes. O desenho mostra o tropílio como uma estrutura contribuinte, com a carga no carbono atacado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metóxido preenche o orbital p vazio do carbono catiônico e forma a nova ligação C–O; esse carbono passa a sp3 e o circuito cíclico de 6π se rompe.
7-Metoxiciclo-hepta-1,3,5-trieno
O produto, 7-metoxiciclo-hepta-1,3,5-trieno (tropil metil éter), é um trieno neutro e não aromático com um CH sp3 ligado ao grupo metóxi. Aqui a adição vence a aromaticidade porque um nucleófilo aniônico forte encontra um cátion; em meio ácido, o éter se ioniza de volta a tropílio.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de metóxido ao íon tropílio, formando o 7-metoxiciclo-hepta-1,3,5-trieno não aromático, o inverso da formação do tropílio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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