Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HCl al isopropenilciclopentano sin expansión del anillo
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protonar el alqueno
El enlace π toma el protón del HCl en el CH2 terminal. El carbono interno se convierte en un carbocatión terciario unido a dos grupos metilo y al anillo de ciclopentano.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman un nuevo enlace C–H con el carbono terminal y dejan la carga en el carbono más sustituido.
- El par del enlace H–Cl pasa al cloro y sale el cloruro.
El cloruro captura el catión terciario
Parece haber dos reordenamientos posibles, pero ninguno compensa. Un desplazamiento de hidruro desde el CH del anillo daría un catión terciario del anillo, que no es mejor que este, y agrandar el anillo de cinco miembros en un carbono casi no libera tensión y convierte un catión terciario en uno secundario. Por eso el cloruro atrapa el catión donde se formó.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl con el carbono catiónico terciario fuera del anillo.
(2-Cloropropan-2-il)ciclopentano
El cloro queda en el carbono de la cadena lateral que lleva los dos grupos metilo: es el producto de Markovnikov sin más. El anillo de cinco miembros no cambia porque ninguno de los desplazamientos posibles bajaría la energía del catión.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HCl al isopropenilciclopentano: protonación según Markovnikov hasta un catión terciario y captura por cloruro, explicando por qué no ocurre ni expansión del anillo ni desplazamiento de hidruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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