Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Benzopinacol a benzopinacolona: rearranjo pinacólico
Condições: H2SO4, CH3CO2H, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone um dos grupos hidroxila
Uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico em ácido acético protona um grupo OH. Os dois carbonos carbinólicos carregam dois anéis fenila, então qualquer um dos OH pode reagir.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par ligante O–H fica com o oxigênio, restando bissulfato.
A água sai e gera um cátion difenila
A água sai e deixa um cátion terciário cuja carga se espalha por dois anéis fenila. Esse cátion duplamente benzílico se forma facilmente sob aquecimento.
As setas curvas
- O par ligante C–O sai com o oxigênio na forma de uma molécula de água neutra.
A fenila migra enquanto se forma C=O⁺
Todos os grupos do carbono carbinólico vizinho são fenilas, então uma fenila migra com seu par ligante para o cátion. Ao mesmo tempo, o oxigênio da hidroxila forma uma ligação π C=O, convertendo o cátion numa cetona protonada.
As setas curvas
- O par ligante C–fenila leva o anel fenila até o carbono catiônico.
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila forma a ligação π C=O à medida que a fenila sai.
Desprotone a carbonila
O bissulfato remove o próton da cetona protonada. Forma-se a cetona neutra e o catalisador, ácido sulfúrico, é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o próton O–H.
- O par ligante O–H fica no oxigênio da carbonila.
Benzopinacolona
Três anéis fenila agora compartilham um carbono vizinho a um grupo benzoíla, formando 2,2,2-trifenilacetofenona. A água é o único subproduto e o ácido é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe o rearranjo catalisado por ácido do benzopinacol: protonação, perda de água até o cátion difenila, migração de fenila até a cetona protonada e desprotonação a benzopinacolona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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