Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Will it rearrange?
Condiciones: 3-Methylbut-1-ene and related reactions
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reaction gives a rearranged product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Methylbut-1-ene + HBr
Secondary cation → tertiary by a 1,2-hydride shift; 2-bromo-2-methylbutane forms.
Esta no 3-Methylbut-1-ene + BH3, then H2O2/NaOH
Hydroboration is concerted; no carbocation, no shift.
Esta no 3-Methylbut-1-ene + Hg(OAc)2/H2O, then NaBH4
The mercurinium ion is bridged and does not rearrange.
Esta no 2-Methylbut-2-ene + HBr
Protonation already gives the tertiary cation; nothing better is next door.
Solución explicada
A shift happens only when a carbocation forms and a neighboring hydride or alkyl can move to give a more stable cation. HBr on 3-methylbut-1-ene forms a secondary cation next to a tertiary C–H, so a 1,2-hydride shift gives the tertiary bromide.
Qué vas a practicar
Classify alkene and alcohol reactions by whether a carbocation forms next to a better cation site.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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