Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Un alcohol interno se encuentra con una cetona
Condiciones: 5-Hydroxy-2-pentanone in dilute aqueous acid; trace the five-membered cyclic hemiketal branch. No preference between possible configurations at the new center is asserted. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
El ácido activa la cetona mientras el alcohol unido por la cadena permanece neutro.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El oxígeno unido por la cadena cierra un anillo de cinco miembros; el oxígeno carbonílico original se convierte en un grupo OH.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El oxígeno del anillo pierde su protón frente al disolvente y regenera el ion hidronio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El anillo contiene el carbono de la cetona, tres grupos metileno y el oxígeno del alcohol original. El oxígeno carbonílico es ahora un OH exocíclico; el catalizador ácido permanece en disolución.
Qué vas a practicar
Cuenta un anillo hemiquetal de cinco miembros y conserva la identidad de ambos oxígenos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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