Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Grignard addition — ethylmagnesium bromide and acetone
Condições: Acetone reacts with ethylmagnesium bromide under anhydrous conditions, followed only afterward by aqueous acid workup; conceptual transformation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alcohol connectivity results?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (CH3)2C(OH)CH2CH3, a tertiary alcohol.
The former carbonyl carbon retains two methyl groups and gains ethyl.
Esta não CH3CH(OH)CH3, a secondary alcohol.
That is the reduction product of acetone; it omits the incoming ethyl carbon group.
Esta não CH3CH2CH2CH2OH, a primary alcohol.
Addition does not rearrange the carbon skeleton into an unbranched chain and preserves acetone’s original bonds.
Solução explicada
Count groups after carbon addition
The nucleophilic ethyl carbon binds to the carbonyl carbon; oxygen becomes an alkoxide and is protonated during workup. The OH-bearing carbon is bonded to three carbon substituents, so it is tertiary. No methyl group is expelled.
O que você vai praticar
Predict alcohol connectivity after carbon nucleophile addition and a separate workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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