Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Acetileto de sódio se adiciona à ciclopentanona
Condições: HC≡CNa, THF; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ciclopentanona é tratada com acetileto de sódio em THF e depois com cloreto de amônio aquoso. Qual estrutura é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Etinilciclopentan-1-ol
Correto: a nova ligação C–C se forma no carbono carbonílico, e o tratamento converte o alcóxido no álcool terciário.
Esta não 2-Etinilciclopentan-1-ona
Isso exigiria que o acetileto atacasse o carbono α, que não é eletrofílico; nucleófilos de carbono se adicionam ao carbono carbonílico.
Esta não Ciclopentanol
Um acetileto entrega carbono, e não hidreto, então não ocorre redução ao álcool secundário.
Esta não 1-Etinilciclopent-1-eno
Perder água exigiria ácido forte e aquecimento; o NH4Cl aquoso é brando, servindo apenas para protonar o alcóxido.
Solução explicada
O carbono do acetileto é um nucleófilo de carbono forte: ele se adiciona ao carbono carbonílico e o par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido terciário. O tratamento brando com NH4+ protona esse alcóxido a 1-etinilciclopentan-1-ol, com o OH e o grupo etinila no antigo carbono carbonílico.
O que você vai praticar
Preveja o álcool propargílico terciário formado quando um acetileto se adiciona à ciclopentanona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas