Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Ordena las constantes de hidratación: del cloral a la acetona
Condiciones: Water, 25 °C, equilibrium
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos compuestos carbonílicos de menor a mayor constante de hidratación K_hyd = [gem-diol]/[carbonilo].
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de K_hyd más pequeña a K_hyd más grande
- Acetona
Dos grupos metilo donadores y voluminosos: K_hyd ≈ 10⁻³, casi no hay hidrato.
- Acetaldehído
Un metilo donador: K_hyd ≈ 1, hidratado aproximadamente a la mitad.
- Formaldehído
Sin grupos donadores ni congestión estérica: K_hyd ≈ 2 × 10³.
- Cloral (tricloroacetaldehído)
El grupo CCl3, atractor de electrones, desestabiliza el C=O: K_hyd ≈ 3 × 10⁴; se aísla como hidrato de cloral.
Solución explicada
La hidratación convierte un carbonilo sp2 estabilizado en un gem-diol sp3 congestionado. Los grupos alquilo donan electrones al carbonilo y lo estabilizan, además de añadir tensión estérica al hidrato, por lo que cada uno disminuye K_hyd; el grupo CCl3, fuertemente atractor, desestabiliza el carbonilo y desplaza el cloral casi por completo hacia el hidrato de cloral. Valores aproximados: acetona 10⁻³, acetaldehído 1, formaldehído 2 × 10³, cloral 3 × 10⁴.
Qué vas a practicar
Ordena cuatro compuestos carbonílicos según la constante de equilibrio de la adición de agua para formar un gem-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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