Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Selective NaBH4 reduction: 4-oxopentanal to 5-hydroxypentan-2-one
Condiciones: NaBH4 (1 equiv of H−), EtOH, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the aldehyde carbon
Borohydride delivers a hydride to the aldehyde carbon. At −78 °C the aldehyde reacts much faster than the ketone because it is less hindered and less stabilised by alkyl donation, so the ketone survives.
Las flechas curvas
- The B–H pair carries the hydride to the aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chemoselectivity
Aldehydes are reduced faster than ketones.
Ethanol protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from the ethanol solvent (assumed proton source), giving the primary alcohol and ethoxide.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the O–H proton of ethanol.
- The O–H pair stays on oxygen as ethoxide.
5-Hydroxypentan-2-one
Only the aldehyde has been reduced: 5-hydroxypentan-2-one keeps the ketone and gains a primary alcohol.
Qué vas a practicar
Draw the hydride of borohydride adding to the aldehyde carbon of 4-oxopentanal (not the ketone) and the protonation of the alkoxide by ethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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