Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Methyllithium adds to di-tert-butyl ketone
Condições: MeLi, Et2O; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The C–Li bond pair adds to the carbonyl
Methyllithium is a polar covalent C–Li compound, not a free methyl anion, but its bond pair sits mostly on carbon. That pair attacks the carbonyl carbon between the two tert-butyl groups (methyl is small enough to reach it); the C=O π pair moves onto oxygen, giving a lithium alkoxide.
As setas curvas
- The C–Li bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon; lithium is left as Li⁺.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why MeLi works
Size and reactivity decide whether addition beats side reactions.
Water protonates the alkoxide
Water is added after the addition is complete. The lithium alkoxide takes a proton from water, giving the tertiary alcohol and LiOH.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
2,2,3,4,4-Pentamethylpentan-3-ol
The tertiary alcohol 2,2,3,4,4-pentamethylpentan-3-ol carries two tert-butyl groups, a methyl and the OH on one carbon.
O que você vai praticar
Draw the C–Li bond pair of methyllithium adding to 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one to give a lithium alkoxide, and water protonating it to 2,2,3,4,4-pentamethylpentan-3-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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